No MS-DOS, o segundo arquivo a ser carregado era o MSDOS.SYS. O "MS-DOS 7" estava totalmente dentro do arquivo IO.SYS, de forma que concluímos que o MSDOS.SYS não era necessário para o Windows 9X.
No entanto, alguns programas antigos escritos para MS-DOS poderiam verificar a presença deste arquivo no directório raiz do primeiro disco rígido, podendo acusar uma mensagem de erro. Para isto não acontecer, a Microsoft criou um arquivo MSDOS.SYS "fantasma" que ficava armazenado no directório raiz do disco rígido com Windows 9X. Para não desperdiçar espaço com um arquivo "fantasma", o MSDOS.SYS passou a ser um arquivo de configuração do Windows 9X.
Poderíamos editá-lo da mesma forma que editávamos um CONFIG.SYS ou AUTOEXEC.BAT.
Nesse caso, a sequência de boot do Windows 9X ficou assim:
Bootstrap do Bios(Setor de boot do disco rígido) carregava e executava IO.SYS
Era feita a leitura da configuração contida em MSDOS.SYS
CONFIG.SYS era lido e executado, caso existisse
Se existisse o arquivo AUTOEXEC.BAT, o COMMAND.COM era executado de modo que os comandos do AUTOEXEC conseguissem ser executados
AUTOEXEC.BAT era lido e executado, caso existisse. Caso não existisse: o COMMAND.COM não era executado.
WIN.COM era executado. Este arquivo era um mero "chamador" do Windows 9X. Caso você tivesse dado boot com a opção "somente prompt", o processo de boot terminava no passo anterior.
WINSTART.BAT era lido e executado.
VMM32.VXD era executado. Este era um dos arquivos mais importantes do Windows 9X, pois era o Gerenciador de Máquinas Virtuais. Neste momento o processador passava para o modo protegido.
Kernel32.dll e Kernel386.exe
GDI32.dll e GDI.exe
User32.dll e User.exe
Fontes e outros recursos
Win.ini
A interface Gráfica
Componentes da área de trabalho
Daí por diante, a carga do Windows 9X variava um pouco de sistema para sistema, sobretudo pelas configurações que estivessem presentes no registro do Windows 9X e nos arquivos SYSTEM.INI e WIN.INI, responsáveis pelas configurações básicas do sistema.
Abracos